O Hobbit: Uma Jornada Inesperada acompanha Bilbo Bolseiro (Martin Freeman) que vive uma vida pacata no condado, como a maioria dos hobbits. Um dia, aparece em sua porta o mago Gandalf, o cinzento (Ian McKellen), que lhe promete uma aventura como nunca antes vista. Na companhia de vários anões, Bilbo e Gandalf iniciam sua jornada inesperada pela Terra Média. Eles têm por objetivo libertar o reino de Erebor, conquistado há tempos pelo dragão Smaug e que antes pertencia aos anões.
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No meio do caminho encontram elfos, trolls e, é claro, a criatura Gollum (Andy Serkis) e seu precioso anel.Ele conta haver muito tempo, em uma terra bem distante à leste, o Reino anão de Erebor era um reino poderoso e próspero, mas com a ganância dos anões por ouro e riquezas, o reino foi tomado pelo dragão Smaug que o guardou durante 60 anos.Ele explica também o grande apreço de dragões por ouro. Enquanto isso, chega no recinto o seu jovem sobrinho, Frodo Bolseiro, que pergunta o que ele estava fazendo. Bilbo fecha o livro e diz que Frodo ainda não está pronto para lê-lo.
Depois Bilbo sai para seu jardim e senta-se no banco, e a história retrocede então há sessenta anos, com o jovem Bilbo fumando despreocupado seu cachimbo de Hobbit quando aparece o velho mago Gandalf, o Cinzento, que o convida para uma grande aventura. Mas ele recusa a oferta e retorna ao interior de sua casa.Quando chega a noite, sua campainha toca e um por um vários anões chegam sucessivamente à casa de Bilbo.Durante o jantar, o grupo conversa durante muito tempo com Bilbo sobre o motivo da aventura, seus detalhes, e a possibilidade de lucros, mas Bilbo resiste, até que o grupo decide partir sem ele, que não aceitara facilmente a proposta de unir-se na aventura de destruir o dragão Smaug e recuperar o ouro dos anões.